Бензол
Бензол: физикалық қасиеттері және жалпы сипаттамасы
Бензол — оңай қайнайтын, түссіз сұйық зат. Ол суда ерімейді және өзіне тән иісі бар. Салқындатқанда тез қатайып, ақ түсті кристалды массаға айналады; балқу температурасы — 5,5 °C.
Неліктен бензол «қанықпағанға» ұқсайды, бірақ олай әрекет етпейді?
C6H6 формуласына қарап, бензолды өте қанықпаған қосылыс деуге болады: қаныққан көмірсутектердің жалпы формуласына сәйкестендіру үшін бензол молекуласында 8 сутек атомы «жетіспейтіндей» көрінеді. Алайда бензолды бромды суға немесе калий перманганатының ерітіндісіне қосып, шайқағанда қанықпаған қосылыстарға тән айқын реакциялар байқалмайды.
Бұл ерекшеліктің себебі бензолдың химиялық құрылысына байланысты.
Құрылысы: цикл, жазықтық және электрондардың ортақ жүйесі
Синтез арқылы түсіндіру
Бензол құрылысының түсіндірілуі оның синтезінен басталады: активтелген көмір салынған және шамамен 650 °C-қа дейін қыздырылған түтік арқылы ацетилен өткізгенде, көп мөлшерде бензол түзіледі.
Циклді және жазық құрылым
Қазіргі физикалық әдістер бензол молекуласының циклді екенін және көміртектің алты атомы да бір жазықтықта орналасатынын көрсетті. Бұл деректер Кекуле ұсынған құрылымдық идеялардың атомдардың қосылу ретін дұрыс сипаттайтынын растады.
Байланыс ұзындықтары нені дәлелдейді?
Зерттеулер бензолдағы барлық көміртек атомдарының арақашықтығы бірдей екенін көрсетеді: шамамен 0,140 нм. Бұл — молекулада жеке-жеке «жай» және «қос» байланыстардың кезектесіп тұрмайтынының маңызды дәлелі. Егер олар кезектессе, арақашықтықтар шамамен 0,154 нм (жай) және 0,134 нм (қос) болып айырмашылық берер еді.
Электрондық теорияның түсіндірмесі
Электрондық теория бойынша бензолдағы көміртек атомдарының барлығы гибридтенген күйде болады. Әр атомның гибридтік электрон бұлттары сақина жазықтығында көрші атомдармен σ-байланыстар түзеді, ал байланыстар арасындағы бұрыш шамамен 120°.
Гибридтенуге қатыспайтын электрон бұлты сақина жазықтығына перпендикуляр бағытталады. Көміртек ядроларының арақашықтығы бірдей болғандықтан, бұл бұлттар көрші атомдардың электрондық бұлттарымен бірдей қабаттасады. Нәтижесінде молекулада жеке-жеке үш π-байланыс емес, барлық көміртек атомдарына ортақ, алты электроннан тұратын біртұтас π-электрон жүйесі қалыптасады.
Дәл осы ортақ электрон бұлтының әсерінен көміртек атомдарының арақашықтығы 0,154 нм-ден 0,140 нм-ге дейін қысқарады.
Химиялық қасиеттері: аралық мінез
Жану
Барлық көмірсутектер сияқты бензол да жанады. Көміртек үлесі жоғары болғандықтан, жану кезінде түтін бөледі.
Қосып алу емес, көбіне орын басу
Бензолдың бромды сумен әрекеттеспейтіні белгілі. Дегенмен басқа жағдайларда ол броммен әрекеттесе алады. Жалпы алғанда, химиялық қасиеттері бойынша бензол қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің «аралығынан» орын алады:
- Орын басу реакциялары бензолда қаныққан көмірсутектерге қарағанда жеңілірек жүреді.
- Қосып алу реакциялары қанықпаған қосылыстармен салыстырғанда қиынырақ жүреді.
Бұл айырмашылық бензолдың электрондық құрылысының ерекшелігімен түсіндіріледі.
Қолданылуы: синтезке негіз болатын шикізат
Бензол көптеген органикалық қосылыстарды синтездеуге негізгі бастапқы зат ретінде қолданылады. Мысалы:
Нитрлеу
Нитрлеу реакциясы арқылы нитробензол (C6H5NO2) алынады.
Хлорлау
Хлорлау арқылы хлорбензол (C6H5Cl) және басқа да хлор туындылары түзіледі. Хлорбензол еріткіш ретінде қолданылады.
Бензол дәрі-дәрмектік және хош иісті заттарды, әртүрлі бояуларды, сондай-ақ үлкен молекулалы қосылыстарды синтездеуге арналған мономерлерді алуда да бастапқы өнім ретінде пайдаланылады. Сонымен қатар ол еріткіш ретінде қолданылады және кейде қасиеттерін жақсарту үшін мотор жанармайына қосылады.
Ауыл шаруашылығындағы хлор туындылары
Бензолдың және басқа көмірсутектердің хлор туындылары ауыл шаруашылығында өсімдіктерді химиялық жолмен қорғау үшін қолданылады. Мысалы, бензолдағы сутек атомдарын хлормен орын басу нәтижесінде түзілетін гексахлорбензол (мәтінде осылай берілген) бидай мен қарабидай тұқымын қара күйеге қарсы құрғақ өңдеуде пайдаланылған.
Галоген туындыларының тағы бір мысалы — гексахлорбутадиен (C4Cl6): құрылысы 1,3-бутадиенге ұқсас және жүзімдіктерде филлоксераға қарсы қолданылған.
Оқу тапсырмасы: гексахлорбензол мен гексахлорбутадиеннің құрылымдық формулаларын жазыңдар.
Қауіпсіздік ескертпесі
Ауыл шаруашылығында зиянды бунақденелілермен күресу, арамшөптерді жою және өсімдіктерді аурулардан қорғау үшін көптеген химикаттар қолданылады. Улы химикаттарды пайдалану үшін олардың қасиеттерін жақсы білу және қолдану ережелерін қатаң сақтау қажет. Ережелер сақталмаса, ол адамға қауіпті болып, қоршаған ортаға да елеулі зиян келтіруі мүмкін.
Бензол алу: негізгі өнеркәсіптік көзі
Бензол алудың негізгі көзі — тас көмірді кокстеу. Кокстеу процесінде көмірді ауа жібермей қатты қыздырғанда көптеген ұшқыш өнімдер түзіледі. Сол өнімдердің құрамынан басқа заттармен қатар бензол да алынады.