Моносахаридтерді идентификациялау
МАЗМҰНЫ
Кіріспе …………………………………………………………………………....
Әдебиеттік шолу 3-5
І–тарау: Көмірсуларға жалпы сипаттама .……………………………. 6
1.1. Көмірсулардың тіршілік үшін маңызы……………………............ 6-8
1.2. Көмірсулардың жіктелуі, табиғатта таралуы …………………….. 9-15
1.3. Көмірсулардың маңызды қосылыстарының алыну жолдары …... 16-17
1.4. Көмірсулардың биологиялық маңызы........................ 17-23
ІІ-тарау: Моносахаридтер (монозалар).…………………………….... 24
2.1. Моносахаридтердің номенклатурасы және классификациясы … 24-28
2.2. Моносахаридтердің құрылысы, изомериясы, таутомериясы …… 29-37
2.3. Моносахаридтердің жіктелуі және жеке өкілдері ……………….. 38-52
ІІІ-тарау: Эксперименттік бөлім……………………………………. 53
3.1. Көмірсулардың физико – химиялық қасиеттерін анықтау............. 53-83
3.2. Моносахаридтерді идентификациялау әдісі.................................... 84-85
3.3. Моно, ди және полисахаридтерге тән түсті реакциялар …….......
Қорытынды……………………………………………………………
92-93
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі……………………………………. 93-95
КІРІСПЕ
Қазіргі кезде адамзат үшін ең маңызды мәселе – тіршілікті
Көмірсуларға өсімдіктер, жануарлар және адам тіршілігінде аса маңызды глюкоза,
Көмірсулар өндірісте әртүрлі мақсатта шикізат ретінде қолданылады. Әсіресе целлюлозаның
Адам организміне сіңімділігі тұрғысынан көмірсуларды шартты түрде екі топқа
Тақырыптың өзектілігі: Көмірсулар медициналық, ауылшаруашылық, тамақ өнеркәсібі және
Зерттеу мақсаттары мен міндеттері: Жұмыстың мақсаты адам ағзасына қажетті
Қойылған мақсатқа байланысты келесі міндеттерді шешу қажет болады:
- Физикалық зерттеу әдістерін пайдалана отырып көмірсулардың құрамын анықтау;
- Көмірсулардың химиялық қасиеттерін зерттеу (көмірсуларға қышқылдар мен сілтілердің
Зерттеу болжамы: әртүрлі физикалық зерттеу әдістерін пайдалана отырып
Зерттеу әдістері: әдебиеттерді талдау, бақылау, зертханалық тәжірибе жұмыстар.
Зерттеу кезеңдері: әдебиеттермен жұмыс істеу,әдебиеттерді талдау, журналдар, ғылыми ақпараттар
Диплом жұмысы: кіріспе, үш тарау, қорытынды, әдебиеттер тізімінен тұрады.
Кіріспеде таңдап алған тақырыптың көкейкестілігі сөз етіледі, мақсаты анықталып,
Бірінші тарауда – көмірсулардың тіршілік үшін маңызы, көмірсулардың жіктелуі,
Екінші тарауда – моносахаридтердің номенклатурасы және классифика-циясы, моносахаридтердің құрылысы,
Үшінші тарауда – зерттеу нысандары және тәжірибенің әдістемесі жазылған,
І тарау. Көмірсуларға жалпы сипаттама
1.1.Көмірсулардың тіршілік үшін маңызы.
Көмірсулар табиғатта кең таралған органикалық қосылыстар. Оларға құрамында көміртек,
Өзінің аты айтып тұрғандай, көмірсулар деген термин көміртегі мен
Орыстың атақты ғалымы К.А.Тимирязев өсімдіктердің жасыл жапырағында ауадан алынатын
жарық энергиясы
6СО2 + 6Н2О --------------------------› С6Н12О6 + 6О2
хлорофилл
Фотосинтез процесінің нәтижесінде ең қарапайым қант-глюкоза түзіледі де, молекулалық
Көмірсулар өсімдіктердің құрғақ затының көп бөлігін, яғни оның-80-90 ٪,
ал жануарлардың-1-2 ٪ құрайды.
Көмірсуларды кейінгі кезде глицидтер деп атайды. Көмірсулар қасиеті жағынан
Көмірсулардың ағзада атқаратын қызметі көп түрлі. Олар өсімдік клеткаларының
Сонымен фотосинтез дегеніміз-бүкіл жер бетінде органикалық қосылыстар түзілетін жалғыз
Фотосинтез реакциясының мәні мынадай: хлорофилге сіңген жарық энергиясы оның
2Н2О → О2 + 4Н+ + 4еֿ
Мұндай реакция нәтижесінде бөлініп шыққан молекулалық оттегі атмосфера ауасына
Есептеулерге қарағанда бүкіл жер шарында өсетін өсімдіктер бір жыл
Көмірсулардың қызметі алуан түрлі және оларды басқа заттармен ауыстыруға
1.Ең алдымен көмірсулар-өсімдіктер мен жануарлар клеткасы үшін энергия аккумуляторы,
2.Бірқатар көмірсулар өсімдіктер мен бактерия клеткаларының қаңқасы қызметін атқарады.
3.Жануарлар белоктары мен майларының өздеріне тән ерекшелігі де көмірсуларға
4.Көмірсулардың адам қанының қандай топқа жататынын анықтаудағы және клеткаларды
Көмірсулар табиғатта кең тараған. Олар барлық өсімдіктердің клеткала-рында болады.
1.2. Көмірсулардың жіктелуі, табиғатта таралуы
Құрамы өте күрделі болатын көптеген көмірсуларды белгілі бір жағдайларда
Жай көмірсулар немесе жай қанттар. Оларды моносахаридтер немесе монозалар
Күрделі көмірсулар немесе күрделі қанттар. Оларды полисахаридтер не полиозалар
Полисахаридтерді екі топқа бөледі: Қант тәріздес көмірсулар немесе олигосахаридтер,
Олигосахаридтердің тәтті дәмі бар. Суда еріп,ерітінділер түзеді. Гидролиз кезінде
Полисахаридтердің тәтті дәмі болмайды және суда мүлдем ерімейді, немесе
Олигосахаридтер. Дисахаридтерді олигосахаридтер деп те атайды. Онда моносахаридтердің екіден
Моносахаридтердің дисахаридке бірігуі екі моносахаридтің глюкозидті (жартыай ацеталды) гидроксил
2 түрдегі тотықсызданбайтын дисахаридке жатады. Ол
Экваториалды байланыс
Β-Лактоза (конформациялық құрылысы),
4-( β-D - галоктопиранозидо) – D –глюкопираноза, сүт
( - 1,4 – глюкозидті байланыс
β-D - галактопиранозил
1,4-( β-D - галоктопираноза)
(Хеуорс формуласымен бейнелеу)
Сүт қантының маңызды түрі. 2
4(β-D- глюкопиранозада) – D – глюкопираноза (конформациялық құрылысы)
Β-1,4 – глюкозидті байланыс
(циклдік түрі) (ашық
β – D – глюкопираноза – 1,4 - β-D
β – целобиоза
(Хеуорс формуласымен бейнелеу)
Целлюлозаның бұзылуының өнімі және 2
Полисахаридтер– биоза және полиоза типті құрылған
Бір моноза түзетін, ал бұлар ең
Гомополисахаридтерге крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза (клетчатка), инулин
Гетерополисахаридтерге – гемицеллюлоза деп аталатындар, микроағзалардың көптеген
Полисахаридтер түзу сызықты – поликонденсацияланған, мысалы
Полисахаридтердің жай және күрделі
Целлюлозаның ацетаттары, нитраттары, ксантогенаттары, метил-
Целлюлоза ацетаттары (сірке қышқыл эфирлері).
Целлюлозаның моно -, ди – және триацетаттары
Целлюлоза нитраттары (азотқышқылды эфирлері).
Жағдайға байланысты бір, екі немесе үш гидроксил топ орынбасуы
Клетчатка үшнитраты – жарылғыш зат.
Клетчатка ксантогенаттары. Ксантогенаттар деп ксантоген қышқылының тұздары мен эфирлерін
R – O – C – SH
||
S
Ксантогенаттарды былай алады: целлюлозаны сілтімен өңдейді. Целлюлозаның (клетчатканың) әртүрлі
Сосын осы целлюлозаның натрийлі туындысына күкіртті көміртегіні қосса, ксантогенат
целлюлоза ксантогенаты Метилцеллюлоза целлюлоза ксантогенатына диазокетонды қосқанда
Карбоксиметилцеллюлоза алу үшін алкалилцеллюлозаға хлорсірке қышқылымен әсер етеді.
Ионит (катионит) ретінде қолданылады. Карбоксилде сутек басқа катиондармен алмасқан.
Иониттер – заттарды таза алу үшін иондарды байланыстыру тәсілін
Алкалицеллюлоза 2 – хлортриэтиламинді әсер ету арқылы диэтиламинэтилцеллюлоза алынады.
Аниониттер – байланыстырушы және алмасушы аниондарды, яғни негіздік топтарды
Гомополисахаридтер.Маңызды полисахаридтерге крахмал, гликоген және целлюлоза жатады. Олардың барлығы
Крахмал өсімдіктің тамыры мен түйіндерінде, тұқымында кішкене түйіршік түрінде
Амилоза суық суда ерімейді, ол 1,4 – жағдайлармен тармақталған
Амилопектин суық суда ериді және иод қатысында күлгіннен қызыл
Крахмал диастаза ферментінің әсерінен ыдырап, мальтоза түзеді. Белгілі бір
Гликоген бұлшық ет ұлпасы мен бауырда кездеседі. Ол да
Оның химиялық құрылымы крахмалға ұқсас болғанымен, амилопектинге қарағанда тармақталу
Целлюлоза өсімдік жасушаларының қабырғаларын қалайтын негізгі материал және ол
1.3. Көмірсулардың маңызды қосылыстарының алыну жолдары. Моносахаридтер бос
Қантты заттарды (моносахаридтерді) ең алғаш А.М.Бутлеров формальдегидтен синтездеп
Қышқылдардың немесе энзимдердің қатысуында Ди және полисахаридтерді гидролиздеу арқылы
а) С12Н22О11 + Н2О
ә) (С6Н10О5)n + n H2O
Көп атомды спирттерді әдетте тотықтырғыштармен немесе
Д – сорбит Д – глюкоза
Крахмалды гидролиздеу немесе декстриндер алу. Крахмалды қышқылдармен немесе ферменттермен
1.4. Көмірсудың биологиялық маңызы
Көмірсулар- құрамы көміртек, су және оттектен тұратын, суда
Көмірсулар - тамақтағы маңызды энергиялық компоненттер. Химиялық құрамы жөнінен
Адам организміне сіңімділігі тұрғысынан көмірсуларды шартты түрде екі топқа
Көмірсулардың сіңірілуі адамның асқазан – ішек жолында белгілі бір
Крахмалдың ыдырауы құрамында крахмал ыдырататын амилаз ферменті бар сілекейдің
Күйіс қайтаратын малдан (мысалы, сиырдан) ерекшелігі сол – адам
Көмірсулар негізінен өсімдік өнімдерінде болады. Мал өнімдерінің полисахариді гликоген
Қарапайым қанттардың ішінде сахарозаның негізгі қоректік мәні бар. Бұл,
жүзімде (16%) біршама болады.
Пектин біршама көп мөлшерде көкөністе (0,4-0,6%), жемісте (шиеде 0,4
Қарапайым қанттар кулинариялық тұрғыдан алғанда тәтті болғаны үшін бағалы.
Сіңімді көмірсулар негізгі энергия жеткізушілер болып табылады. Олардың энергиялық
Дене күшін көп жұмсамайтын ересек адамға күніне 365-400 грамм
Тамақта сіңімді көмірсулардың үнемі көп болуы бірқатар аурулар тудыруы
Сондықтан көмірсулардың тұтынылуын шектегенде, ең алдымен қант пен қантты
Қанда қанттың белгілі бір мөлшерде болуы (ашқарында 100 миллилитрде
Қандағы глюкоза алмасуын реттеуде ұйқы безінің гормоны – инсулин
Фруктозаның организмде басқа түрге айналу жолы глюкозадан біршама басқаша.
Фруктоза глюкозаға айналғанда, зат алмасу процестерінде өтеді, бірақ қандағы
Енді басқа қарапайым қанттарды және ең алдымен лактозаны қарастырайық,
Лактозаны сіңіру қабілеті жоқ адамдарда ол ішектің жағымсыз микрофлорасының
Кейбір адамдар рафиноза мен стахинозасы біршама көп бұршақ наны
Сіңімді полисахаридтердің ішінде тамақта крахмалдың маңызы зор. Тұтынылған көмірсулардың
Сіңбейтін көмірсуларға ең алдымен целлюлоза жатады. Ол едәуір
Таза целлюлозаның химиялық анықтамасы біршама күрделі. Сондықтан да әдетте
Клетчатка ащы ішекте мүлдем дерлік сіңірілмейтін болса да, онсыз
Алайда клетчатканы шамадан көп тұтынған жағдайда негізгі қоректік заттардың
Клетчатканың кальцийді, магнийді, фосфорды, темірді, мырышты, мысты және басқа
Соңғы уақытта медициналық әдебиетте клетчаткаға көп көңіл бөлінуде.
2.1 Моносахаридтердің номенклатурасы және классификациясы.
Химиялық құрылысы бойынша монозалар көп атомды оксиальдегидтер мен оксикетондардың
Моносахаридтерге жататын барлық топтардың аттарына және олардың жеке өкілдерінің
Молекуладағы көміртек атомының санына қарай моносахаридтер тетрозалар (егер 4
Кәдімгі моносахаридтерден басқа,молекула құрамында бір немесе бірнеше ОН
Формуладан көрініп отырғандай альдоза-гексозада көміртегінің асимметриялық немесе хиральдық (гректің
4 атомы бар екен, олар жұлдызшамен белгіленіп көрсетіледі. Ал,
Стереоизомерлер оптикалық активті заттар-олар жарықтың поляризацияланған сәуле жазықтығын оңға
Әр стереоизомерлердің кеңістіктік құрылысы D және L әрпімен белгілейді.
Мұнда формуладан байқалғандай, С асимметриялық атомының - ОН тобы
Конфигурациясы D - глицерин альдегидінің конфигурациясына ұқсас заттарды
Көптеген моносахаридтерде көміртегінің хиральдық атомдары екеу және одан көп
Осы уақытқа дейін сөз болған көмірсулардың құрылымы ациклдық болатын.
Сақина жазықтығының көрінісін айқынырақ ету үшін көміртегі атомдарын жалғастырушы
Химиялық құрылысы бойынша монозалар көп атомды оксиальдегидтер мен оксикетондардың
Моносахаридтерге жататын барлық топтардың аттарына және олардың жеке өкілдерінің
Аса маңызды моносахаридтер. 1.Д-глюкоза немесе жүзім
Глюкоза суда жақсы ериді,тәттілігі сахарозадан екі есе кем, полярланған
2.Д-фруктоза С6Н12О6. Бұл қант негізінен жемістерде в-аномер түрінде кездеседі
3. Д-галактоза С6Н12О6. Бұл қант бос күйінде кездеспейді, липоидтер-цереброзидтер
4.Д-манноза С6Н12О6. Бұл қант адамның және жануарлардың ағзасында кездеспейді,
5.Құрамында азоты бар гексозалар аминоқанттар деп те аталады. Бұлардың
6.Пентозалар С5Н10О5 /n=5/. Пентозалар табиғатта кең таралған. Бос
2.2. Моносахаридтердің құрылысы, изомериясы, таутомериясы
Глюкоза мен фруктозаның құрылысы әр түрлі реакциялар арқылы дәлелденген.
Глюкоза. 1. Глюкозаны НJ – пен тотықсыздандырғанда, 2 –
C6H12O6 + HJ CH3 – CHJ
Бұл реакция глюкоза молекуласындағы көміртек атомдарының тармақталмай, тура тізбекті
2. Кәдімгі жағдайда глюкозаны тотықтырғанда, глюкон қышқылы түзіледі:
// O
C6H12O6 C5H11O5 – C
\ H
Бұл реакцияны глюкоза молекуласында альдегид топшасының бар екенін дәлелдейді.
3. Сірке ангидридімен глюкозаға әрекет еткенде, яғни ацилдеу реакциясын
C6H12O6 + 5(OCOCH3)5 + 5CH3COOH
Глюкоза молекуласында бес гидроксил топшасының ең алғаш совет ғалымы
Фруктоза. 1. Фруктозаны НJ – пен тотықсыздандырғанда, бұл жағдайда
2. Фруктоза кәдімгі жағдайда тотықпайды, бірақ күшті тотықтырғыштардың әрекетінен
C6H12O6 HOOC – COOH +
Қымыздық қышқылы
Бұл реакция фруктоза молекуласында кетон топшасының бар екенін көрсетеді.
3. Фруктоза глюкоза секілді сірке ангидридінің 5 молекуласымен әрекеттеседі,
Осы мәліметтерге сүйеніп, глюкозаға мына формуланы:
// O
CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH
\ H
ал фруктозаға мына формуланы жазуға болады:
CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH –C
Демек, глюкоза көп атомды альдегидспирт, ал фруктоза кетонспирт болады
Осы реакцияларды (тотығу реакциялары, НСN – ның қосылуы
Міне осы аталған қайшылықтар моносахарид молекуласындағы альдегид (немесе кетон)
Альдегидтер, әдетте, спирттердің оңай қосып алып, жартылай
Циклдену нәтижесінде пайда болған қасиеттері жағынан басқа гидроксилдерден өзгеше
Моносахаридтердің циклді құрылысы туралы жорамалды ең алғаш 1870ж. А.Колли
Моносахаридтердің циклді жартылай ацеталь түрін анық бейнелеу үшін ағылшын
Көңіл аударатын бір жағдай, бесінші көміртек атомындағы сутек атомы
Енді моносахаридтердің альдегиді формасымен түсіндірілмейтін жоғарыда айтылған фактілерге түсінік
Моносахаридтердің изомериясы. Моносахаридтерде изомериялық әр түрлі, соның ішінде таутомерия
Глюкоза мен фруктозаның формуласы бірдей С6Н12О6. Бірақ глюкоза молекуласында
Моносахаридтердің молекуласында бірнеше асиммериялы көміртек атомдары бар (жоғарыдағы формулаларда
Моносахаридтердің әрбір стереоизомерлерінің кеңістіктегі құрылысы нақты белгілеу үшін М.А.Розановтың
//O
C
| \ H
H – C – OH
|
CH2OH CH2OH
Д (+) – глицерин
альдегиді альдегиді
Егер біріншілік спирт топшасымен байланысқан (тізбекте альдегид топшасыжоғары қарай
Д – глицерин альдегидіне көміртек тізбегін альдегид топшасы орналасқан
| |
H – C – OH
| |
CH2OH
Д – қатар L
Д – және L – глицерин альдегидтеріне сүйеніп, альдопентозалардың
Енді проекциялық формулаларды пайдаланып, альдогексозалардың Д – қатарға жататын
Д – қатарға жататын стереоизомерлерге бір антипод сәйкес келеді.
Д (+) – глюкоза L ( -
Альдогексозалардың 16 кеңістік изомерлерінің әрқайсысының бір антиподы болады да,
Кетогексозалар үшін 8 стереоизомерлердің болуы мүмкін, яғни 4 жұп
Д – фруктоза L – фруктоза
Моносахаридтердің циклдік формаларына сәйкес изомерлері болады. Циклдену барысында алты
глюкопираноза глюкофураноза
Алты мүшелі моносахарид сақиналарын гетероциклді қосылыс пиранға ұқсаса пираноза
Оксиальдегидтен немесе оксикетоннан циклді жартылай ацеталь түзілгенде, карбонил топшасындағы
Жаңадан пайда болған асимметриялы көміртек атомындағы сутек атомы мен
( - Д – фруктофураноза
ХХ ғасырдың 50 – ші жылдарында углеводтардың стерреохимиясы ілгері
Моносахаридтердің таутомериясы. Кристалдық жеке моносахаридтердің физикалық және химиялық қасиеттерін
Жаңадан дайындалған моносахаридтердің судағы ерітіндісі
Сурет-1
Пиранозалардың кейбір конформациялары
а) «ванна» конформациясы; б) кресло конформациясы; в) ( -
( - Д – глюкопираноза
Мұндай жартылай ацетальды гидроксилдің орналасу жағыдайында айырмашылықтар бар диастереоизомерлерді
Моносахаридтердің циклді формасын атау үшін, атаудың алдына жартылай ацетальды
Кетозалардың өкілі ретінде Д – фруктозаның жартылай ацетальды формасын
2.3.Моносахаридтердің жіктелуі және жеке өкілдері
Моносахаридтердің көне атауында олардың негізгі атауына «оза» жалғауын қосып
Фишердің проекциясын түзу сызық арқылы кескіндеп жазғанда, карбонильді көміртек
Жай қанттарды тізбектегі көміртек атомының саны бойынша да жіктеуге
// O
C
| \ H
H – С— OH
|
глицерин альдегиді
(альдотриоза) (кеториоза)
Стереоизомерия. D-және L- стерохимиялық қатарлар
Фишер жоғарыдағы глицеринді альдегидтің конфигурациясына (+) және
(+) – D – гицеральдегид ( -
(+) – (R) – глицеральдегид (-) (S)
Глицеральдегид энантиомерлерінің біріндегі хиральды көміртек атомы
Моносахаридтердің сақиналы жартылай ацетальды түрлері:
Көп атомды оксиальдегид немесе оксикетон
Ал енді моносахаридтердің оксикарбонилді түрінен
Тізбекті түрдегі моносахаридтер молекуласында бір карбонилді
Алайда, шындығында көміртек атомдарының тізбегі жарты сақина сияқты майысқандығын
Альдозадағы жартылай ацеталь түріндегі 1-ші көміртек атомы (оксикарбонилді түрінде
Сонымен кетозаның сақиналы түріндегі жартылай ацетальды гидроксид, альдозадағыдай 1
Ағылшын химигі Хеуорстың ұсынысы бойынша, алты мүшелі сақинасы бар
Суда еріген D-глюкоза ашық және сақина түріндегі пиранозалы
Хеуорс формулалары. Оксид түріндегі сақиналы моносахаридтерді Фишер формуласымен көрсеткен
Пиранозалы сақина Фуранозалы сақина
Фишердің проекциялық формуласынан Хеуорс формуласына ауысу үшін, келесі ережеге
Фишер формуласында сақинаны құруға қатысатын гидроксил тобын төменге жазып,
Фишердің проекциясындағы көміртек тізбегі түзілуінің сол жағындағы орынбасарлардың бәрі
Хеуорс формуласынан комформациялық бейнелеуге ауысу.
Хеуорс құрылымынан кресло түріндегі комформацияға ауысуды Хеуорстың алты бұрышты
Егер α – моносахаридті кескіндеу керек болса, онда С1
Ал осы қосылыстың β – түріндегі ОН – тобы
Соңында, Хеуорс құрылымдағы қалған орынбасарлар С1 - атомындағы гидроксилді
Циклопентанның молекуласы жазық іспеттес болғандықтан, Хеуорс құрылымы фуранозды
Моносахаридтердің конформациялары: гексозаның ең тұрақты
Глюкозаның құрылымын нақты да толық жеткізу үшін, проекциялық формуладан
Моносахаридтерді еріткенде, ондағы оттекті көпірі бар сақина кресло мен
Глюкозаның енолды түрі түзілгенде, ондағы бірінші және
Мононсахаридтер, альдегид ретінде күміс айна реакциясына оңай
[Ag(NH3)2]+OH- - Толленс реактиві
Моносахаридтер фенилгидрозинмен әрекеттескенде алдымен финилгидразон, реакция
Моносахаридтердің эфирлері. Моносахаридтерге иодты алкилмен әсер етекнде
L – D – глюкопираноза пентаметил – L
(жай эфир)
Сол сияқты моносахаридтерге қышқылдардың ангидридтері
Моносахаридтердің толық емес фофатты, яғни
Гликозидтер, 6 және 5 мүшелі сақиналы түрдегі
Гликозидтердің әртүрлі топтары өзара қасиетттері
Табиғатта агликондары әртүрлі бояғыш және
Гликозидтер көптеген дәрілік өсімдіктердің әсер етуші
О – гликозидтердің басқа да гликозид
Аса маңызды N – гликозидтер қатарына
Ашу – микроағза әсерінен, моносахаридьердің газды
Ашудың басқа да түрлері кездеседі.
Тотықсыздану. Моносахаридтер полиоксиалкандарға дейін тотықсызданады.
Реакциясының бұл өнімін глицит немесе альдит деп атайды. Мысалы,
А) Гликар қышқылы
Моносахаридтерде тотыға алатын функционалды топтардың үлкен саны бар. Азот
Мысалы, D-глюкозадан азот қышқылының әсері арқылы D-глюкар қышқылы түзіледі.
Б) Гликон қышқылдары . Егер азот қышқылынан өзге жұмсақтау
Әдетте бұл реакцияны негіздердің аз мөлшерде қатысуымен жүргізеді.
Бром суы әсерінен D-глюкоза шығымдылығы 75% -
В) Гликурон қышқылдары. Гликурон қышқылдарын алу аса қиын міндеттердің
Моносахаридтердің жеке өкілдері. Моносахаридтердің аса маңызды өкілдері ретінде альдогексоза
Альдопентозалардан D-ксилозаны, D-дрибозаны және D-дрибозаны ерекше атап өтеміз:
Дезоксиканттар. Дезоксиканттар ассиметриялық атомдағы орынбасарлардың құрылысы мн конфигурациясы бойынша
2 Дезокси – D – рибоза L –
Фураноза түріндегі 2 Дезокси – D – рибоза дезоксиприбонуклейн
Аминді қанттар. Аминді қанттарда СН(ОН) тобы – CH(NH2) –
Олардың ішіндегі ең маңыздылары D – глюкоза мен D
D – глюкозамин D - галактозамин
(2 – амино – 2 – дезокси (2
D – глюкоза) D – галактоза)
IІІ тарау. Эксперименттік бөлім
3.1 Көмірсулардың физико – химиялық қасиеттерін анықтау
Көмірсулар тәтті дәмі бар, суда жақсы еритін түссіз кристалдық
Көмірсулардың таутомерияға бейімділігі, молекуласында бірнеше әр түрлі функционалдық
1.Катализаторлардың (Ni, литийалюминий гидриді, натрий бор гидриді) қатысуында моносахаридтерді
О
СН2ОН-СНОН-СНОН- СНОН- СНОН-С
Н
→ СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН- СН2ОН
2.Әдеттегі тотықтырғыштарды (хлорлылау, бромдылау қышқылдары) қолданып, полиокси қышқылдарға айналдырады:
Күшті тотықтырғыштардың (мысалы, HNO3) әрекетінен глюкон қышқылының біріншілік спирт
Сілтілік ортада әлсіз тотықтырғыштардың әсерінен моносахаридтер (негізінен, альдозалар) оңай
О
а) СН2ОН-(СНОН)4-С +
Н
О
ә) СН2ОН-(СНОН)4 –С +2Сu(OH)2→ СН2ОН-(СНОН)4-С
Н
Реакциялардың жүргенін металл күмістің және қызыл түсті мыс
Бұл реакцияларды альдозаларды анықтау үшін сапалық реакция ретінде пайдаланады.
Кетозалармен мұндай реакциялар жүрмейді, ал күшті тотықтырғыштар-дың әрекетінен олар
3.Сұйытылған Н2SO4-пен қосып қыздырғанда, пентозалар фурфурол, гексозалар оксиметилфурфурол береді:
Фурфуролға қарағанда а-оксиметилфурфурол тұрақсыз және жеңіл гидро-лизденеді.
4.Сұйытылған сілтілердің және пиридиннің әрекетінен монозалардың бірінші және екінші
Жоғары екі көміртектің конфигурациясында айырмашылықтары бар монозаларды эпимерлер
5.Моносахаридтердің карбонил топшасы циан қышқылын қосып алып,оксинитрилдер түзеді:
Түзілген оксинитрилді гидролиздеу және тотықсыздандыру арқылы көміртек тізбегі
6.Карбонилді қосылыстар секілді моносахаридтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзеді:
Бұл реакцияны көмірсулардың құрылысын тағайындау үшін және көміртек тізбегі
7.Моносахаридтердің конфигурациясын тағайындауда олардың фенилгидразинмен реакциясының маңызы зор. Алдымен
Эпимерлі гексозалар(глюкоза, манноза, фруктоза) бір ғана озазон түзеді.
8.Моносахаридтердің спирттермен әрекеттесуі оларды циклді жартылай ацеталь түрінде сипаттайды.
Жартылай ацетальды гидроксилдің құрамындағы сутекті алкилмен алмастырғанда шығатын моносахарид
Гликозидтер-табиғатта кең тараған және биологиялық маңызы зор қосылыстар. Гликозидтер
Егер моносахаридтер СН3J пен Ag2O-ның қатысуында әрекеттессе, онда
Бірақ пентаметилглюкозаны гидролиздегенде, тек гликозидті байланыс ғана гидролизге
9.Моносахаридтер қышқыл ангидридтерінің немесе галогенангидридтерінің әсерінен ацилдену реакциясына түседі.
Моносахаридтердің және олардың туындыларының фосфор қышқылымен беретін толық емес
Д-глюкозаның және Д-фруктозаның фосфаттары организмдегі көмірсулардың алмасу процесінде, ашытуда
10.Көп атомды спирттер секілді моносахаридтер металл гидроксидтерімен әрекеттесіп, алкоголяттар
11.Моносахаридтердің ашуы. Ашу деп ферменттердің әсерінен қантты заттардың көмір
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2
Глюкозада гидроксил топтары бар екенін дәлелдеу. Сынауыққа 1 тамшы
Мыс гидроксидін сілті қатысуы арқылы глюкозамен тотықсыздандыру. Алдыңғы тәжірибеде
Күйдіргіш сілтінің артық мөлшерінде немесе біршама ұзақ қыздыру кезінде
Мыс гидроксидін тотықсыздандыру кезінде бөлінетін оттегі глюкозаны тотықтыруға жұмсалады.
Троммердің глюкозаға сынамасы. Алдыңғы тәжірибелерде сипатталған сілті қатысында мыс
Патологиялық несепте көбінесе глюкозаның аз мөлшері кездесетінін ескерсек (0,1-0,5%),
Алдымен сынауыққа несептің қабаты 15-20 мм болатындай етіп құйып,
Біз несепте глюкозаның бар-жоғын және оның мөлшерін алдын ала
Мыс гидроксидінің ерімей қалған қалдығы қыздыру кезінде тотықсызданбайды, сондай-ақ
Ерітіндіде глюкозаның көп мөлшері болған жағдайда, әрине, одан да
Әлсіз көкшіл қара түсті ерітінді алған соң, сынауықты қисайтып,
Троммер сынамасы спецификалық емес, ол глюкозада альдегидтік топтың болуымен
Алайда, хлоралгидратты және басқа да бірқатар дәрілерді ішкен соң
Несепте формалин болған жағдайда глюкозаға күрт сапалы оң реакция
Формальдегидті ашу үшін 50-100 мл несепті айналдыруға жіберіп, мыс
Глюкозаны мыс глицератының сілтілік ерітіндісімен ашу (Гайнес реакциясы). Сынауыққа
Сынауықты шайқамай, ерітіндінің қыздырылған бөлігінде жайлап мыс (1) гидроксидінің
Мыс глицератының сілтілік ерітіндісі Гайнес реактиві деп аталатын несептегі
Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісін глюкозамен тотықсыздандыру. Сынауыққа 0,2 н.
Ag2O → 2Ag + O
Күміс оксиді тотықсызданғанда бөлінген оттек глюкозаны тотықтыруға жұмсалады. Бұл
Фруктозаны анықтайтын Селиванов реакциясы. Сынауыққа құрғақ резорциннің ұнтағын салдым
Концентрлі тұз қышқылының әсерінен соңғысы резорцинмен түсті қосылыс түзе
Глюкозаның озазонасын алу. Сынауыққа аз ғана (шыны қасықшаның ұшымен)
Сынауықты ұяшықтың нөмірін жазып, алдын ала қайнатылған су моншасына
Сурет-2.
Тамшуырдың көмегімен кристалдардың біраз бөлігін шынының бетіне орналастырдым. Кристалдарды
Бос фенилгидразин суда нашар еритіндіктен, әдетте, оның суда ери
Бос фенилгидразин өте берік емес қосылыс болғандықтан және сақтау
А. Фенилгидразиннің бірінші молекуласы аз сипатталған, суда жақсы еритін
Б. Фенилгидразиннің екінші молекуласы глюкозаның екіншілік спирттік тобын кетондық
В. Фенилгидразиннің үшінші молекуласы суда қиын еритін, жақсы кристалданатын
Озазондардың түзілу механизмдерінің басқа да сызбалары бар.
Поляриметрдің көмегімен глюкозаның проценттік құрамын анықтау. Меншіктік айналу туралы
Ал, құрамында еш болмаса көміртектің бір асимметриялық атомы бар
Жарықтың поляризацияланған сәулесінің тербеліс жазықтығының айналу бұрышының шамасы, гректің
Сұйықтық қабатының ұзындығы 1 дм, 1 мл-де 1 г
Дәл бақылаулар үшін әдетте ерітіндінің температурасын [α] –ның жоғарғы
Клиникалық практикада кәдімгі ақ түсті электр лампочкасын қолданады, бірақ
Меншікті айналуды анықтау үшін заттың 1 г мөлшерін еріткіштің
мұндағы α – тәжірибеден табылған оптикалық қабілетті заттың ерітіндісі
Кез келген заттың, мысалы глюкозаның, меншікті айналуын біле отырып,
Егер түтіктің ұзындығы 100 мм-ге тең болса, яғни 1
[1]
Егер түтіктің ұзындығы 50 мм-ге тең болса, яғни 0,5
Сахариметрдің поляриметрден айырмашылығы. Клиникалық тәжірибелер мақсатында, әдетте, диабетпен ауыратындардың
Сахариметрді қолдану кезінде дәрігер жүзім қантының пайыздық құрамын формула
Сырт келбеті мен құрылысы бойынша сахариметрдің кәдімгі поляриметрден еш
Глюкозаға арналған түтіктің ұзындығын көрсетілген теңдеу арқылы оңай табуға
[2]
Егер айналу бұрышы концентрацияға тең деп шарт қойсақ, яғни
[3]
Глюкоза үшін [α]D = +52.60 болғандықтан, глюкозаны анықтауға арналған
Осындай мамандандырылған поляриметрлік түтікті қолдана отырып, кез-келген поляриметрді
Әрине, ұзындығы 190 мм түтік тек глюкозаны анықтауға ғана
Нониустың құрылымы. Зертханалық өлшеуіш аспаптардың көбі (колориметр, поляриметр, спектрофотометр
Көбіне сызықты нониустар кездеседі. Градустарды барынша дәл өлшеу үшін
Сызықты нониусты штаргенциркульде айқындайық. Ол дәлдігі миллиметрдегі негізгі шкаланың
Штангенциркульде нониустың нөлдік бөлігі штангенциркульдің негізгі шкаласының нөлдік бөлігіне
Сурет-3.
Біздің жағдайымызда нониустың 3-бөлігі негізгі шкаланың 5-бөлігімен жақсы сәйкес
Қарастырып отырған негізгі шкаланың 3 бөлігіне тең А кесіндісі
Осы себепті D1 кесіндісінің ұзындығы (3-сурет., в) 4,6 мм
Аспаптағы есепке кіріспес бұрын, оның шкаласын мұқият қарап, бөліктердің,
Нониусқа назар аудара отырып, онда әрбір 5 бөліктен кейін
Сурет-4.
Нониустың 25 бөлігі 0,5 градус айырмаға сәйкес келеді. Бұдан
Келтірілген түсініктемелерді қолдана отырып және жоғарыда сипатталғандарды мұқият зерттей
Штангерциркульмен бірнеше өлшеулер жүргіздім. Нониусты қолдана отырып, дұрыс есептей
Поляриметр құрылымы. Поляриметрлердің түрлері көп, олардың бәрі келесі сызба
Егер түтік 4 сумен, яғни оптикалық қабілетсіз
Сурет-5.
Егер анализаторды оның оптикалық осі поляризатордың оптикалық осіне параллель
Анализатордың бірінші жағдайы аспаптың нөлдік нүктесіне сәйкес келеді. Әдетте
Сурет-6.
Жартылай көлеңкелі аппараттардың окулярында біз 6, б –
Егер сызық бөлігі мен жарықтандырылған дөңгелек бұлдыр боп көрінсе,
Кейбір аспаптарда көру аумағы 3 бөлікке бөлінеді. Бұл кезде
Анализаторды оңға немесе солға аз ғана бұрған кезде оның
Көру кеңістігінің өзгеруінің осындай жағдайының өзгеруі байқалады, егер Никольдың
Сурет-8.
Айталық, ерітіндісі бар түтікті аспапқа орнатқанда біз алдында біркелкі
Егер біртекті жарықтандырылған көру кеңістігін алу үшін анализаторды оңға,
Аспапты түзету. Аспаптың нөлдік нүктесінде нониустың нөлі әрқашан шкаланың
Айталық, осындай сынақ кезінде су үшін аспаптың ауытқуы +0,20.
Аспапты түзету бір рет қана жүргізіледі және міндетті түрде
Егер түзету теріс болып жатса, мысалы – 0,10, онда
Кейбір аспаптарда түзету мүлде қажет емес. Кейде анализаторлардың ерекше
Поляриметрлік түтікті толтыру. Анықтар алдында зерттелетін сұйықтықты шыны поляриметрлік
Түтікті орнықтыру үшін алдымен оның бір ұшын шынымен 2
Сурет-9.
Бақылаулар нәтижелі болу мақсатында сұйықтық өте мөлдір және түссіз
Бақылаулар аяқталған соң, түтікті босатып алып, ішіндегі ерітіндіні төгіп,
Белгілі бір концентрациялы глюкозаның ерітіндісін дайындағанда глюкозаның судың бір
Мутаротация құбылысы, яғни уақытқа байланысты меншікті айналудың өзгеретінін де
Поляриметрдің көмегімен глюкозаның проценттік құрамын анықтаудағы жұмыс барысы. Дистилденген
Глюкозаны клиникалық анықтау және меншікті айналуын анықтау кезіндегі түтіктің
Аспапқа глюкозаның әлсіз (шамамен 0,4 %-дық) ерітіндісі толтырылған түтікті
Күрделі көмірсулар. Күрделі қанттар деп гидролиз кезінде қарапайым
Олигосахаридтер (грекше олигос – аз ғана) гидролиз кезінде қарапайым
Полисахаридтер (грекше поли – көп) гидролиз кезінде моносахаридтердің көп
(С6Н10О5)n +nН2О → nС6Н12О6
крахмал
n саны немесе полимерлену дәрежесі, бірнеше жүзден (амилозада) бірнеше
Дисахаридтерге кең таралған көмірсулар, мысалы, сахароза (тростникті немесе қызылша
Сахарозада (тростник қантында) гидроксиль топтарының бар екенін дәлелдеу.Сынауыққа 1%-дық
Сахароза қатысында, құрамында бірнеше гидроксиль тобы бар глюкозаның және
Сахарозада тотықсыздандырғыш қасиеттің болмауы. Алдыңғы тәжірибеде алынған мыс сахаратының
Сахарозаның гидролизденуін дәлелдеу. Екі сынауық алдым. Бірінші сынауыққа 1%-дық
Гидролизге алынған қышқылды бейтараптау үшін, сонымен қатар тотықсыздану реакциясына
Бірінші сынауықта қалған гидролизаттың екінші бөлігінде фруктозаның бар-жоғын Селиванов
Арнайы гидролизсіз-ақ сахароза әлсіз Селиванов реакциясын көрсететінін ескеру керек,
Жасалынған тәжірибелер сахарозаның гидролизденуі және оның қарапайым қанттарға
Сахарозаның құрылыс формуласынан байқағанымдай, оның молекуласына кіретін фруктозаның қалдығы
Сахарозаның гидролизденуі нәтижесінде алынған глюкоза мен сахарозаның эквимолекулярлық қоспасы
Лактозада тотықсыздандырғыш қасиеттің болуы. Сынауыққа лактозаның 1%-дық ерітіндісінен 1
Сұйылту үшін 5-6 тамшы су қостым мыс купоросының қалдықтарын
Лактоза гидролизденгенде глюкоза мен галактоза түзетін дисахарид болып табылады.
Крахмалдың қышқылдық гидролизі. Сынауыққа 0,5%-дық крахмал клейстерінің 1 тамшысын
Крахмалдың жоқ екендігіне көз жеткізген соң, қышқылды бейтараптау және
(С6Н10О5)n +nН2О → nС6Н12О6
крахмал
Іс жүзінде процесс бұдан күрделілеу түрде жүреді, себебі гидролиз
крахмал → еритін крахмал → декстриндер → мальтоза →
Мальтоза дегеніміз – гидролизденгенде глюкозаның екі молекуласын түзетін дисахарид:
С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6
Сілекей амилазасы әсерінен крахмалдың ферментті гидролизі. Сынауыққа 0,5%-дық крахмал
Сынауықтағы крахмал гидролизінің өніміне 5 тамшы 2 н. натрий
Жүргізілген тәжірибе сілекейде ас қорыту ферменті амилаза бар екенін
Сілекей амилазасы әсерінен крахмалдың ферментті гидролизінің жылдамдығы қышқылдық
Клетчатканың мыс оксидінің аммиактағы ерітіндісінде еруі (Швейцер реактиві).
Клетчатканың қышқылдық гидролизі. Сынауыққа сүзгі қағазының кішкене бөлігін
Сызба түрінде мұны төмендегідей теңдеумен көрсетуге болады:
(С6Н10О5)n +nН2О → nС6Н12О6
крахмал
3.2.Моносахаридтерді идентификациялау әдісі
Егер зерттелетін молекулада әдісі көп мөлшерде альдегидті топ және
Н\ //О СООН НО\
С (
HC – O
+2 Cu + 2H2O (
H OH
HC – O COOK
|
CH2OH COOK
Инфроқызыл және ультрофильтрлі спектроскопия альдегидтер мен спирттер класы класы
10 – сурет.
10– суретте 1,2 – изопропилиден – 3 – бензоил
Кетозалар, альдозалар күміс айна реакциясын береді және фелинг ерітіндісінен
3.3. Моно, ди және полисахаридтерге тән түсті реакциялар
Троммер реакциясы. Моносахаридтер мен мыс гидроксиді әрекеттескенде төмендегідей реакция
CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4
O
C COOH
| H |
H-C-OH
| t0 |
HO-C- H + 2Cu(OH)2 → HO-C-H+2CuOH+H2O
|
H-C-OH
| |
H-C-OH-
| |
CH2OH CH2OH
глюкоза глюкон қышқылы
2CuOH Cu2O+H2O
көк түсті тұнба
Пробиркаға 2-3 мл кез келген моносахарид ерітіндісін құйып
Фелинг реакциясы. Бұл реакция Троммер реакциясына ұқсас. Мұнда сегнет
Фелинг 1- сегнет тұзының сілтілі ерітіндісі. Ал Фелинг
COONa COONa
| |
CHOH OH t0
| + Cu
CHOH OH CHO
| |
COOK COOK
Сегнет тұзы
1-2мл глюкоза ерітіндісіне 2-3мл Фелинг сұйықтығын қосып, түсі қызыл-сары
Ниландер реакциясы. Бұл реакция үшін Ниландер реактивін қолдандым.Оның құрамына
Толленс реакциясы. 0,5мл 1% AgNO3
2AgNO3+2NH4OH
CH2OH-(CHOH)4- С +Ag2O
Моносахаридтерге түсті реакциялар. Фруктоза, кетогексозалар үшін Селиванов реакциясын жүргіздім.
2 мл фруктоза ерітіндісіне сондай мөлшерде концентрлі HCI
Рабинозаға түсті реакция / флороглюцин таспасы/. Гексозалардың өкілдері
Анилин реакциясы. 2-3мл арабиноза ерітіндісіне сондай мөлшерде концентрлі HCI
Моносахаридтерге минералды қышқылдардың әсері
1.
CHOH – CHOH
| ||
HOH2C CH
\
OH HO C=O
гексоза оксиметилфурфурол
CHOH – CHOH
| |
CH
/ \
H OH
\\ H
пентоза фурфурол
Кетогексозаға реакция. Селиванов реакциясы. Әдетте бұл реакция кетозаларды
Бұл реакция оксиметил фурфурол түзілуге негізделген, резоцинмен әрекеттескенде қызыл
Көмірсуларды α –нафтол мен тимол арқылы ашу реакциясы
Көмірсулар α-нафтол мен H2SO4 бар ортада күлгін түске,
Дисахаридтерге реакциялар. Сахароза, мальтоза, лактозаның тотығу-тотықсыздану реакциялары. 3мл дисахаридтердің
Сахарозаға түсті реакция. Сахароза күкірт қышқыл кобальтпен түсті реакция
Моносахарид пен дисахаридтің оптикалық қасиеті. Егер қант ерітіндісіне призмадан
Көмірсулардың мутаротациялық немесе биротациялық /физико-химиялық/ қасиеттері өлшенеді:
Алдын-ала дайындалған көмірсу ерітіндісінің / глюкоза,мальтоза/ оның көп уақыт
Мутаротациялық қасиетті барлық моносахаридтер көрсетеді. Ал, дисахаридтердің ішінде лактоза,
Озазондарды алу. Кейбір қанттар фенилгидразинмен озазондар түзеді. Түзілген озазондардың
Моносахаридтердің корбанилді топтары фенилгидразинмен реакцияласып, суда еритін гидразон түзеді.
// O
C
| \ H
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
глюкоза
Гидразон тағы да фенилгидразиннің жаңа молекуласымен реакцияласып, құрамындағы екінші
// N – NH – C6H5
C
| \ H
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
глюкофенилгидразон
Түзілген аралық қосылыс фенилгидразиннің үш молекуласымен реакцияласып, суда қиын
// N – NH – C6H5
C
| \ H
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
фенилглюкозазон
Мұнда СН3СООNa катализатор ролін атқарады. Біраз уақыттан кейін
Мальтозаның фенилгидразинмен түзген озазонының кристалдарының пішіні құстың қауырсыны сияқты
Лактоза да өзіне тән озазондарды береді, оның озазонының пішіні
ҚОРЫТЫНДЫ
1. Көмірсулар тамақ өнеркәсібі, медицина, ауылшарушылық т.б. мақсаттарда жиі
2. Көмірсулар тірі организмдегі тіршілік ету процесінде ең маңызды
3. Дипломдық жұмыстың теориялық бөлімінде көмірсулардың маңызды түрлері, олардың
Бөлімде қарастырылған мәселелер:
- Көмірсулардың маңызды қосылыстарының табиғатта таралуы;
- Көмірсулардың тіршілік үшін маңызы;
- Моносахаридтердің жіктелуі және жеке өкілдерінің химиясы;
4. Дипломдық жұмыстың эксперименттік бөлімінде мынадай химиялық зерттеулер жүргізілді:
- Көмірсулардың химиялық қасиеттерін тәжірибе жасау арқылы анықтау;
- Поляриметрдің көмегімен глюкозаның проценттік құрамын анықтау;
- Моносахаридтерді идентификациялау;
- Көмірсулардың оптикалық қасиеттерін анықтау;
5. Көмірсулардың химиялық қасиеттері әртүрлі тәжірибелер жасау арқылы анықталды,
6. Поляриметрдің көмегімен глюкозаның проценттік құрамы анықталды, аспапқа глюкозаның
Дипломдық жұмысты қорытындылай келе бұл ғылыми зерттеудің өзектілігі, тәжірибелік
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі
«Химия жизни», Н.Н.Николаев, Москва Просвещение 1977г.
«Жоғары оқу орындарына түсушілерге арналған химия оқу құралы»,Х.Д.Молдағалиев, Алматы
«Химия», К.Аханбаев, Алматы Ана тілі 1993ж.
«Органическая химия», А.И.Артеменка, Москва Высшая школа 1994г.
«Органическая химия», В.М.Потапов, С.Н.Татаринчик, Москва Химия 1989г.
«Органическая химия», А.П.Нечаев, Москва Высшая школа 1988г.
«Органическая химия», В.Г.Жиряков, Москва Химия 1978г.
«Органическая химия», В.Л.Гурецкая, Москва Высшая школа 1983г.
«Химия», С.Ю.Васюченко, Алматы Мектеп 1978г.
«Биохимия», К.С.Сағатов, Алматы Білім 2007ж.
«Дұрыс тамақтана білесің бе?», И.М.Скурихин, В.А.Шатерников, Алматы Қайнар 1988ж.
«Денсаулық энциклопедиясы» 2007ж.
«Руководство к лабораторным занятиям по фармоцевтической химии», А.П.Арзамасцева, Москва
«Руководство к практическим занятиям по биологической химии», Москва «Медицина»
«Биологиялық химия», А.Ж.Сейтембетова, С.С.Лиходии, Алматы Білім 1994ж.
«Органикалық химия негіздері», Ә.Қ.Патсаев, С.Ж.Ж.Жайлау, Шымкент 2005ж.
«Органикалық химия практикумы», С.Мұсабеков, Алматы Мектеп 1981ж.
«Практические работы по органической химии», Н.Б.Куплетская, Т.А.Смолина, Н.В.Васильева, Москва
«Практикум по органической химии», Москва Высшая школа 1989г.
«Практикум по органической химии», А.Ярево, Москва Высшая школа 1971г.
«Практикум по органическому синтезу», М.Н.Храмкина, Ленинград Химия 1988г.
«Органикалық химиядан сабақ беру», Л.А.Цветков, Алматы Мектеп 1980ж.
«Общая химия», А.Г.Кульман, Москва Колос 1979г.
24. «Жалпы химия», Пірәлиев, С.Ж. Бутин, Б.М. Байназарова, Г.М.
25.«Основы общей химии», Б.В.Некрасов, Москва Химия 1981г.
26.Б.А.Бірімжанов., Н.Н.Нұрахметов «Жалпы химия», Алматы «Анатілі»
1992ж.
2
Күрделі көмірсулар немесе күрделі қанттар
Бактериялардың ферменттері
Спиртті ашыту бойынша тәжірибе жүргізу
Мал азығын байыту мақсатында ашытқы биомассасы негізінде жаңа жемдік қоспа алу
Іле-Алатауы кейбір мүктерінен биологиялық белсенді заттарды алудың сызба-нұсқасын жасау және анализдеу
Спирт өндіргенде қолданылатын микроорганизмдер
Өсімдікте макроэлементтердің физиологиялық рөлі
Азықтық ашытқы белогы жануар шаруашылығында қолдану
Мал азығын байыту мақсатында ашытқы биомассасы негізінде жаңа жемдік қоспа алу туралы
Дұрыс тамақтанудың принциптері